Карамзин характеризует эти времена «скудными делами славы и богатыми ничтожными распрями многочисленных властителей, коих тени, обагренные кровью бедных подданных, мелькают в сумраке веков отдаленных». А другой русский историк, С. М. Соловьев, добавляет: «Действующие лица действуют молча, воюют, мирятся, но ни сами не скажут, ни летописец от себя не прибавит, за что они воюют, вследствие чего мирятся; в городе, на дворе княжеском ничего не слышно, все тихо: все сидят запершись и думают думу про себя; отворяются двери, выходят люди на сцену, делают что-нибудь, но делают молча».
В то время монастыри были и церковной обителью, и крепостью, служившей не только делам божественным, но и мирским. Монастырям жаловали земельные угодья, их ублажали златом и серебром из княжеской казны. Бедная и неимущая поначалу братия год от года умножала свое влияние, богатство, соперничая с княжеским окружением уже не в святости, а в доходах. В этом смысле судьба Солотчинекого монастыря не исключение.
Тихая обитель князю Олегу пригодилась очень скоро и выручала его не однажды, когда надо было отсидеться в лесах, пережидая неистовство татарских орд, время от времени налетавших на пограничные с Диким Полем рязанские земли. В самом конце жизни Олег перебрался в монастырь навсегда, по обычаю того времени сменив одежду княжескую на мантию инока.
Великого неудачника, пошедшего после славного Куликова на мировую с соперницей Москвою, князя Олега до конца дней мучили гордыня и зависть: не ему суждено было испить чашу славы. Напротив: среди современников он слыл изменником, хотя, сын своего времени, Олег был рабом междоусобиц и княжеской корысти, тщетной мечты поднять Рязань надо всеми. Человек ума редкого, что отмечали даже его закоренелые враги, Олег в своих устремлениях стал «жертвой» обыкновенной географии — Рязань была первой на кровавой дороге из Орды в Русь.
Храброму воину, но неважному стратегу, ему не повезло и с Литвой. Всю свою жизнь он вел с ней большие и малые войны. Не думал он, что судьба рукою Литвы нанесет ему последний и смертельный удар: в начале 1402 года сын Олега Родослав пошел на Брянск, но у Любутска «побита Литва рязанцев, а князя Родосла-ва изнимаша и приведоша его с нужею к Витовту и ско-ваша его и ввергоша в темницу».
Удар пришелся в самое сердце. 5 июля того же года в монастыре торжественно отпевали схимника Иоаки-ма — в миру великого князя Олега Ивановича Рязанского. Ненамного пережила своего супруга и княгиня Евфросинья. Князь и княгиня были похоронены здесь же, в основанном ими монастыре, в Покровской церкви, стоявшей на самом краю обрыва. В одно из сильных половодий вода подмыла берег, и храм рухнул. Пришлось гробницы Олега и Ефросиньи перенести в другую церковь.
После смерти Олега монастырь не захирел, не покрылся провинциальной паутиной. Рожденный в мещерской глухомани, он не остался на отшибе российской истории, "чутко следя за всеми переменчивыми ветрами, дувшими сначала с Дикого Поля, а потом из Москвы. В XVI веке Солотчинский монастырь уже играл заметную роль в истории Руси. В 1552 году монастырское войско приняло участие в походе Ивана Грозного на Казань. В память об этом событии в Солот-че соорудили шатровую Алексеевскую церковь.
А в тихих кельях монастыря безымянные черноризцы заносили в летописи, эти своеобразные приходно-расходные книги народов, записи о деяниях современников, чередуя упоминания о важных событиях с наставлениями.
К XVII веку монастырь стал крупнейшим земле- и душевладельцем. Ему принадлежало больше 12 тысяч десятин луговых и пахотных земель, без малого 800 крестьянских дворов. Возами везли в монастырские подвалы дикий мещерский мед, желтый воск на свечи, моченую клюкву, похожую на янтарь живицу, деготь, крашенные ольхою домотканые холсты, озерную рыбу, собольи, беличьи и бобровые шкурки и много другой всячины.
Великими трудами крестьян держался Солотчин-ский монастырь. Достаточно привести архивные документы, в которых перечисляются работы, которые должны были выполнять «вечные монастырские данники». Они «сад монастырский обрабатывают и сени при нем строят», «покос на монастырских лугах убирают», «обрабатывают монастырские земли и хлеб в монастырь возят», «за Окою двор монастырский для пригону лошадей строят и поправляют», «весною и осенью Тишь запирают частоколом и засыпают протоки землею и хворостом, на огород навоз возят», «в монастырь возят дрова для отопления и лучину на освещение», «для кладки монастырских печей возят глину», «в погреб снег и лед возят», «пчельник строят и починяют», «капусту рубят», «варят на монастырь пиво и квас».